כמו רבים ממנהיגי דורו היה גם לוי אשכול שובר לבבות לא קטן. דוגמה מהחיים: כשנבחר אשכול לראשות הממשלה הגיע אליו נציג השב"כ ודיווח לו על האבטחה שתוצמד לו ותלווה אותו לכל אשר ילך.
"אל דאגה", אמר לו איש השב"כ, "אדוני ראש הממשלה, תוכל לבקר אצל גברות בלי שנספר על זה לאיש".
"להפך, בחור צעיר", השיב ראש הממשלה הטרי, "תספרו, תספרו".
ןאכן, באחד הימים נסע לוי אשכול במכונית עם איזו גברת. בדרך היתה תאונה קלה שצריך היה לחלץ ממנה את המנהיג. אנשי השב"כ שמרו את הסוד, אך לוי אשכול סיפר גם סיפר.
שבירת לבבות נשים היתה גם הסיבה העקיפה ששברה את לבו של אשכול – הקרע שלא אוחה מעולם עם דוד בן גוריון.
בן גוריון לחם כידוע מלחמת חורמה בלוי אשכול בתביעה להקים ועדת חקירה משפטית שתחקור את מחדל "הפרשה" (הפעלת סוכנים ישראליים בקהיר כדי שיפציצו מוסדות אמריקניים ויגרמו לערעור יחסי ארצות הברית עם מצריים הנאצרית).
אשכול התנגד להרשעת שר הביטחון פנחס לבון ולשפיטתו. בין היתר כי ידע את האמת ממקור ראשון. המקור היה המזכירה שזייפה את המכתב שהפליל את לבון. אשכול שמע זאת מפיה, אך לא יכול היה לגלות את הנסיבות שבהן סיפרה לו את הדבר. אם היה מגלה היה חושף את העובדה שהיחסים בינו לבין המזכירה לא היו אפלטוניים.